Middelkamp had zich al voor de Tweede Wereldoorlog in de kijker gereden. In 1936 wist hij bij als eerste Nederlander een etappe in de Tour de France te winnen. Een zware bergrit nog wel met aankomst in Grenoble, over de Lautaret, de Télégraphe en de Galibier. Dit terwijl ploegleider Joris van den Bergh Middelkamp had moeten overhalen om naar Frankrijk af te reizen omdat die naar eigen zeggen nog nooit iets hoger dan een kerktoren had gezien. In 1938 schreef Middelkamp opnieuw een Tourrit op zijn naam.
Ook op het WK presteerde Middelkamp goed: in 1936 werd hij al eens derde, en ook op het eerste WK na de oorlog reed hij een prima race. Materiaalpech hield de renner destijds van het podium.
In 1947 werd het wereldkampioenschap georganiseerd in het Franse Reims. In de Champagnestad kreeg Middelkamp weer met pech te maken. Bij het ingaan van de laatste ronde reed hij lek, maar hij hield het hoofd koel. Als hij het wiel zou verwisselen was hij zeker kansloos, dus nam hij de fiets van een Belgische renner. In de slotronde wist Middelkamp zijn concurrenten nog te achterhalen om zelfs met een kleine voorsprong te finishen. Achter de Belg Albert Sercu eindigde de Limburger Sjef Janssen als derde.
In 1950 voegde Middelkamp nog een tweede plaats op het WK toe aan zijn erelijst, maar er had nog veel meer in gezeten. Tijdens de oorlogsjaren werd echter nauwelijks op de weg gekoerst. Middelkamp liet bovendien vaak belangrijke wedstrijden lopen voor vooral Vlaamse criteriums. Dit was destijds niet ongebruikelijk: wielrenners moesten hun brood nog in de koers verdienen, en in de criteriums was nou eenmaal meer te winnen dan in de grote ronden. Het verhaal gaat zelfs dat Middelkamp vaak een kistje haring meenam naar de wedstrijd. Als hij dan niet in de prijzen reed, kon hij toch wat verdienen met het verkopen van de vis.
Middelkamp bracht het grootste deel van zijn leven door in Kieldrecht, net over de grens bij Zeeuws-Vlaanderen. Hier stierf hij op 2 mei 2005 op 91-jarige leeftijd.
Lees ook: Jan Janssen werd slim wereldkampioen in 1964
Lees ook: Harm Ottenbros, de onbekende kampioen
Pingback: Harm Ottenbros, de onbekende kampioen | Wielrennen
Pingback: Jan Janssen werd slim wereldkampioen in 1964 | Wielrennen